Kerajaan Singasari mengalami masa kejayaan di bawah pemerintahan Raja Kertanegara. Salah satu keinginan Kertanegara yaitu memperluas Kerajaan Singasari dengan menyatukan Jawadwipa dan Suwarnadwipa (Sumatra / Melayu). Untuk merealisasikan keinganannya tersebut, Kertanegara melakukan Ekspedisi Pamalayu yaitu operasi militer yang bertujuan untuk menundukkan Kerajaan Melayu.
Pada tahun 1275 M, Kertanegara mengirim 14.000 prajuritnya ke Kerajaan Dharmasraya, Sumatera. Ekspedisi Pamalayu berlatarbelakang adanya ancaman serangan dari Mongol dibawah Raja Kubilai Khan. Dengan menggabungkan Jawadwipa dengan Suwarnadwipa, Kerajaan Singasari yakin akan bisa membendung serangan Mongol.
Kitab Negarakertagama menyebutkan bahwa tujuan awal Ekspedisi Pamalayu yaitu untuk menjalin kerjasama yang baik antara Jawa dan Sumatera. Namun tujuan baik tersebut mendapat penolakan oleh raja Kerajaan Dharmasraya. Singasari meradang dan mengirimkan pasukannya yang dipimpin Kebo Anabrang (Terkadang disebut Mahisa Anabrang) yang merupakan seorang yang berasal dari Melayu yang diangkat menjadi rakryan di Singasari.
Pada tahun 1268 M, terjadi peperangan pertama antara Singasari dengan Dharmasraya. Perang tersebut dimenangkan oleh Singasari yang ditandai pengiriman arca Amoghapasa bersama 4.000 prajurit khusus Singasari. Prasasti Padangroco menyebutkan bahwa arca Amoghapasa merupakan hadiah persahabatan dari Raja Kertanegara kepada Raja Dharmasraya, Srimat Tribhuwanaraja Mauli Warmadewa.
Berdasarkan Kitab Pararaton, Ekspedisi Pamalayu selesai pada tahun 1293 M, pasukan Singasari pulang ke Jawa. Sebelumnya pada tahun 1292, Jayakatwang (raja kerajaan vasal Kediri) bersama Arya Wiraraja melakukan pemberontakan dan berhasil menggulingkan kekuasaan Kertanegara. Pada tahun yang sama, pasukan Mongol (Tartar) dibawah Kubilai Khan mengirim pasukannya ke Singasari untuk menghukum Kertanegara atas pemotongan telinga utusannya ketika Singasari masih berdiri. Atas tipu daya Arya Wiraraja dan Raden Wijaya (menantu Kertanegara), pasukan Mongol menyerang Jayakatwang yang dianggap sebagai Kertanegara oleh pasukan Kubilai Khan. Kediri tunduk pada Mongol sedangkan Jayakatwang dihukum.
Kemenangan pasukan Mongol dirayakan secara meriah oleh Raden Wijaya dengan menyediakan arak. Pasukan Mongol mabuk berat, Raden Wijaya memanfaatkan hal tersebut dengan melakukan serangan kepada Mongol secara mendadak. Pasukan Mongol lari tunggang langgang, sebagian mati tersebunuh sedangkan sebagian melarikan diri kembali ke negaranya. Raden Wijaya kemudian mendirikan Kerajaan Majapahit dengan tanah tarik yang sebelumnya diberikan oleh Jayakatwang yaitu di Trowulan.
Pasukan Ekspedisi Pamalayu sampai di Jawa pada tahun 1293. Kebo Anabrang dan pasukannya langsung memposisikan diri sebagai abdi Majapahit dan menganggap Raden Wijaya adalah penerus sah dari Kertanegara. Namun, ternyata tidak semua pasukan Ekspedisi Pamalayu kembali ke Jawa. Pasukan di bawah Indrawarman menetap di Sumatera dan menolak mengakui Majapahit sebagai pengganti Singasari. Akhirnya pada tahun 1339, pasukan Majapahit dibawah Adityawarman menghancurkan pasukan Indrawarman.
